五兵衛が３９歳の時、質流れの中古の北前船で迴米を試みたのを皮切りに、５４歳から次第に船を購入し５８歳には自他ともに認める海運業者となる。全盛期には、一説に大小あわせて２００艘余りの北前船を所有していたという。
天保七年長男喜太郎に与えた訓戒に海運は「欲をはなれてよく手が廻るようにするためには廻船は大小あわせて六隻より不用」とのべているが記録に残るものだけでも３０艘以上あった。
◎主な所有北前船名と石数、造船、購入の時期、場所など
| 北前船名 |
石数 |
造船 購入時期 |
場所 |
| 輪 通 丸 |
650石 |
文政 9年 |
越前三国 |
| 輪 吉 丸 |
550石 |
文政11年 |
越後 |
| 宝 銭 丸 |
890石 |
文政13年 |
大坂 |
| 宝 得 丸 |
780石 |
天保 2年 |
越中六波寺 |
| 神 力 丸 |
1700石 |
天保 5年 |
大坂（高田屋嘉兵衛持船） |
| 宝 国 丸 |
1400石 |
天保 6年 |
敦賀 |
| 第二宝生丸 |
800石 |
天保 6年 |
宮腰 |
| 宝 安 丸 |
1200石 |
天保13年 |
大坂 |
| 宝 観 丸 |
1550石 |
天保13年 |
乗尻 |
| 御手船 常安丸 |
965石 |
天保13年 |
大坂 |
| 御手船 常豊丸 |
1540石 |
弘化 2年 |
宮腰 |
